1959 yılı, Ip Man (Donnie Yen), Hong Kong'daki sakin hayatına alışmaya başlamaktadır. Büyük oğlu Ip Chun Foshan'a dönmüş, küçük oğlu Ip Ching ve eşi yanında kalmıştır. Ip Ching'in okuduğu okul binası oldukça değerli bir arazi üzerindedir ve Amerikalı emlak taciri Frank (Mike Tyson), o arazinin ne pahasına olursa olsun alınması için adamlarına emir verir. Okulu korumak için Ip ve öğrencileri, bir kez daha çok tehlikeli bir maceraya atılacaktır.